Der Ex-Schwager Gary's Ex-Brother-In-Law

Als Allison erfährt, dass Gary Ärger mit dem Finanzamt hat, ruft sie ihren Bruder Taylor zu Hilfe. Gary ist davon wenig begeistert, da Taylor zwar sehr erfolgreich an der Börse ist, sich aber jedes Mal sehr arrogant aufführt. Doch dann stellt sich heraus, dass Taylor sich verspekuliert hat und nun ohne Job und Vermögen da steht. Allison und Tom überreden Gary kurzerhand dazu, Taylor einen Job zu geben und tatsächlich will er nach Anfangsschwierigkeiten sogar Maler werden. Doch Gary kann ihn überzeugen, dass er zurück an die Wall Street muss, um wirklich glücklich werden zu können.